以現代創業都市女性與高齡化的社會為背景，《愛你在心眼難開》導演南茜梅爾斯回想當年在創作《男人百分百》劇本時的思考點是「終於…男人懂得傾聽了！」但經過這幾年，「當我著手計畫拍攝《高年級實習生》時，」南茜說：「一個熟齡穩重、見多識廣且懂德傾聽的男人，在他退休的人生中，對這個社會扮演什麼樣的角色，他如何融入這個變化快速的就業市場？」
讓年長者進入年輕人的工作職場擔任實習生，能激盪出什麼火花？「安海瑟威在《高年級實習生》中扮演一手建構網路公司的職業婦女茱兒，同時必須面對家庭壓力與200多名員工的生計的壓力，蠟燭兩頭燒的結果讓她變成一個連自己都不認識的人。」南茜梅爾斯說：「這就是職業婦女的共同煩惱。幾十年過去了，這一點從來沒有改變。」
對導演南茜梅爾斯來說，《高年級實習生》最難的部分就是找對人來演這名「實習生」班，他必須博學多聞，沒有架子，願意傾聽，不搶鋒頭且觀察力敏銳，但最後會對所有人發生不著痕跡的影響力，「幸好勞勃狄尼洛願意接下這個角色，一開始，角色在辦公室容易被誤解，受委屈。」就連茱兒（安海瑟威 飾）也覺得在網路資訊爆炸的時代，一切要講求速度，快才是致勝的關鍵，但是班卻不這樣認為，這樣的態度讓兩人之間的相處一度陷入緊張。
安海瑟威也表示，「儘管勞勃狄尼洛演過不少膾炙人口的角色，但是在《高年級實習生》中，你會完全看不出他過去銀幕上的樣子，前一分鐘他還在跟你說話，開拍的一瞬間，他會變身成班，看上去好像老了一點，說話慢了一點，聲調變了一點，你不再是跟勞勃狄尼洛對話，在你面前的是充滿智慧與耐心的班。他就像在變魔術一般，完全變成另外一個人。」
溫馨喜劇《高年級實習生》故事敘述班在70歲退休後，重新尋找人生的重點，他抓住了一個實習的機會，成為流行時尚網站創辦人茱兒的實習生，雖然他的年齡與思考模式與這個產業格格不入，但是努力認真學習的他，是否真能贏得年輕同事們對他的認同。