名留青史的莎士比亞雖然留下不少家喻戶曉的作品，可是世人對莎士比亞這個人了解甚少。除了《哈姆雷特》、《仲夏夜之夢》等戲劇外，學者只能以《十四行詩》稍顯透露的訊息猜測他的私生活，他的戀情和情人更是大家矚目的焦點。尤其當莎士比亞多次在詩中提起傾戀的男子，更是不斷讓人懷疑他的性向。無論莎士比亞是異性戀、同性戀還是雙性戀，莎士比亞的身世和早期生活引起了許多人的幻想和創作。奧斯卡大滿貫《莎翁情史(Shakespeare in Love)》雖然劇情多為虛構，可是也給了讀者和學者創新的文本去解讀莎士比亞的戀情。
約瑟夫范恩斯(Joseph Fiennes)飾演的威廉莎士比亞(Will Shakespeare)愛上了葛妮絲派特洛 (Gwyneth Paltrow)飾演的大家閨秀薇拉小姐(Viola De Lesseps)，兩人千方百計尋求和對方獨處的機會，其相處過程也成了《羅密歐與茱麗葉》的故事。包括當威廉誤闖舞會遇見薇拉霎時一見鍾情，就像羅密歐在茱麗葉的舞會上和她看對眼；威廉和羅密歐一樣都爬過薇拉或茱麗葉的窗；薇拉和茱麗葉都有一為很罩的奶媽；還有薇拉和茱麗葉都已有許配對象等相似之處，都成了《莎翁情史》對《羅密歐與茱麗葉》這部戲的解讀。有趣的是，薇拉假扮男性應徵演員的構想，讓莎士比亞順理成章愛上了男人，《莎翁情史》以戀人女扮男裝的做法解讀莎士比亞在《十四行詩》中提到的曖昧男子。當薇拉以真身臨場飾演茱麗葉時，在大家眼裡雖很明顯看出薇拉是不則不扣的女性，不過為了保護薇拉的名譽和劇場的生存與經營，伊莉莎白女皇便睜一隻眼閉一隻眼待她為男性。薇拉就這麼以「男性」的身分待在威廉身旁，畢竟當她恢復女性之身，就得回去丈夫/未婚夫的身邊。
薇拉雖是以男性的身分得到眾人肯定，不過要不是身為女人身也無法得到這種讚譽。最明顯的一幕就是當她身分曝光時，仍有男人主動讚賞她的演技絕佳，男人的表現就是以一個拋開男性或女性的包袱的角度去讚美薇拉。雖然男人指的演技除了薇拉在舞台上的表演外，也暗指了薇拉假扮男性演員矇騙全團員的表現，而後者想必是因為性別差異所造就的驚喜。另外，當正式演出時，飾演茱麗葉的男孩因為剛好變聲而無法飾演其角色，團長不管薇拉身為女人在場上出現會帶來甚麼問題或災難，還是賭了一把讓她飾演茱麗葉。正是因為薇拉優秀的演技和表現，突破了大家對女演員的負面迷思。《莎翁情史》中出現很多很有力的女性，其中最甚者當然是茱蒂丹契(Judi Dench)飾演的伊莉莎白女皇。女皇說的話沒有人敢違背，即使十六世紀是個保守的時代，伊莉莎白女皇是那時代最有影響力的女性。伊莉莎白女皇不怕接受挑戰，甚至欣然接受，女皇和薇拉都是不屈不撓、富有主見的女性，在如此保守的背景卻能獨樹一格，受到大家的肯定。
薇拉那種陽剛、堅強的性格讓威廉如此獨愛她，或許莎士比亞就是喜歡帶點「男孩子」氣息的人，也間接呼應《十四行詩》顯現出對男性的愛意與渴望。其實在莎士比亞中的戲劇中總會有一兩個剛毅女性的角色，例如：《馬可白》中的馬可白夫人用智慧和絕妙引導馬可白奪權；《奧賽羅》中的愛米利婭燃起女性意識的反擊，不知道是莎士比亞的愛好還是在他生活環境中真出現這樣的女子，莎劇仍能看出幾處女性意識和主義的因子。不管莎士比亞的用意為何，他仍是文學史上公認的大師，對文學及文化的影響深遠。就算他一生的故事仍是一個謎，甚至有人認為沒有這個人的存在，後人的創作和作品也把莎士比亞當成一部文學在解讀，而解讀是沒有限制和對錯，無非就是將心中的莎士比亞展現出來，給大家提供另一種可能性。