你還記得童年裡那隻總是躺在紅色狗屋屋頂上，呼呼大睡的垂耳狗：Snoopy，以及牠的主人查理．布朗嗎？這一次，他們都將不再只是紙面上的靜態人物，而是在大銀幕上會走會動的人物，讓我們能在這個冬日假期以不同的方式重新觀賞這部經典。
電影的開頭，Snoopy與主人查理．布朗居住的小鎮迎來了冬天，天空下起了飛雪。所有的孩子都歡欣鼓舞，因為下雪的日子不用上學，大家都早早出門滑冰、打冰上曲棍球、打雪仗……但查理布朗卻不同於大家，一心一意只想著放風箏，即使大家都覺得無法理解，他卻還是沒有放棄。
可查理．布朗的運氣似乎總是差了一點。最後風箏沒能如願起飛，一路撞到了不少人，最後還把自己掛在了樹上，露西走過來數落了他，但身為查理好朋友的奈勒斯（露西的弟弟）卻安慰了他，而Snoopy也忠心的陪在主人身邊，陪主人打起小型棒球。但就在查理棒球又沒打好，認為冬天會很漫長的這一刻，一輛搬家公司的貨車駛過，一名新的小孩搬進了布朗家的對面。查理布朗認為這會是一個全新的開始，更在隔天班上發現這名新同學是有著一頭紅髮的可愛小女孩，他墜入了愛河，並認為這對自己來說會是個全新的開始。
而在新同學上課的第一天，學校剛巧舉行了測驗，紅髮小女孩快速地完成了答題紙，卻在交卷的時候不慎弄掉了造型特殊的鉛筆，一路滾到查理的位置，查理撿起來一看，發現鉛筆上有很多咬痕，發現了新同學與自己的共通點讓他雀躍不已，但旋即交卷時間所剩無幾，他只能快速的將剩下的題目做完，卻與同樣慌慌張張在最後一刻交卷的派伯敏特．佩蒂撞在一塊！且兩人都忘了寫名字…兩人雖然慌亂，卻仍在最後一刻順利交出試卷。
查理撿到鉛筆後，曾在Snoopy陪同下試著去對面打聲招呼，無奈最後卻仍怯步。思前想後，查理覺得只有自己變得更好，才能配得上女孩，於是接下來的日子他忙碌非常。
先是遇上了才藝大賽，努力的準備魔術，準備讓大家、讓紅髮女孩看到一個新的自己！活動當天大家看到他，都忍不住問：「嘿！那是查理．布朗？真的假的？」可見他的成功，而他的節目被排在壓軸，但他最後卻因為妹妹莎莉在台上大出洋相，決心放棄自己的節目，將時間讓給妹妹繼續在台上演出，並與Snoopy配合妹妹的表演，讓妹妹贏得了滿堂采…而他自己卻為此洋相百出。接著遇上了舞蹈大賽，在Snoopy的精心排練下，練好了舞步，卻在最後一失足成千古恨，又沒能與紅髮女孩共舞。最後來到讀書報告，恰逢女孩去奶奶家照顧生病的親人，周一才會回來，查理與她抽到一組，於是決心獨力完成這份報告，一定要讓對方刮目相看。
在這期間，上次測驗的成績單出來了，查理竟然拿了開校以來史無前例的滿分！於是學校決定在下周一集會表揚他。一夕之間，風雲變色，他成了天才，人人都想與他交朋友，而他困惑：「我並沒有改變啊…到底大家是喜歡我？還是喜歡他們以為的我？」然後他奮力完成了屬於兩個人的讀書報告。最終卻發現，那張滿分的考卷不是他的，他公眾放棄了這份榮耀，選擇了誠實。至於拚盡全力完成的圖書報告卻在意外中灰飛煙滅、屍骨無存，查理喪失了鬥志。
轉眼間，這個學期就將結束，而暑假作業是要兩人一組，找一個筆友做作業。當叫到查理的名字時，他很害怕沒人要與他一組，但紅髮女孩卻說她願意與查理一組，查理詫異也不明白。最終趕在女孩搭車離去夏令營前詢問了答案。
女孩說：「你並不怯弱、也不是失敗者。在才藝表演展現了愛護妹妹的心、舞蹈大賽的時候表現得很有趣，最後在台上選擇了誠實…所以選擇與你一組不是因為同情，而是因你的品格。」查理這才豁然開朗，重新以另一個角度審視自己。雖然女孩啟程前往夏令營，但Snoopy卻仍然陪在查理身邊。或許查理並不成功，但他擁有良好的品格、最忠實的朋友，以及能夠看見他的好的朋友。那些屬於我們童年最美好的，這就是全部了啊。