屬於愛情的邂逅，常常發生在意想不到的情境。艾莉絲（達珂塔·強生飾）在宿舍不小心赤裸了身體在走廊，被喬許（尼古拉斯·布恩飾）解救，從此過著幸福的日子，但通常結局不是這樣演的。
他們在一起約四年後，愛莉絲想要試試看單身的生活，在於她覺得兩個人一起生活並沒有不好，但是太多的遷就。喬許當然不同意，但他也沒有辦法阻止愛莉絲，只好任由她去了。
愛莉絲到了有姊姊在的紐約，在異地生活的兩人。愛莉絲碰到了羅蘋（瑞貝爾·威爾森飾），她見到愛莉絲並未充分的體驗單身的生活，便開始了愛莉絲的性伴侶生活。
愛莉絲碰到了湯姆，在那裏湯姆教導了她的單身守則技巧就在於愛他們，但是讓他們離開你。
圖片來源：官方劇照
隨後又在婚友社遇見了大衛，雖是初次見面卻未有更深入的交談。直到聖誕節的那天，喬許找愛莉絲參加了聖誕派對，在派對上看到喬許與他女友，愛莉絲覺得派對無趣，便想去街上看聖誕樹，才又在街上巧遇大衛，那一夜，他們想在今年結束前做些瘋狂的事。在三個月後，在大衛的家，愛莉絲開始嘗試與大衛的女兒溝通、玩遊戲、唱歌，直到愛莉絲與他的女兒唱到＜Can't Take My Eyes Off You＞，大衛醒了。發現自己並沒有完全的接受愛莉絲，於是愛莉絲也在這段沒有終點的感情中旅行結束了。
在此愛莉絲又陷入了迷網。
故事的最後，愛莉絲的生日派對，羅蘋幫愛莉絲找了喬許、湯姆、大衛，羅蘋想要讓他們三個知道，愛莉絲其實是個搶手貨，想要讓愛莉絲釐清自己的情感情歸何處，湯姆選擇了自己想要的，想要終結浪子，卻已發現金不換。大衛知道了自己其實不該隱滿女兒，該好好的面對女兒，是愛莉絲讓他學會的。其實愛莉絲心底住了一個人，心中有一個遺憾，早在四年前，她其實不該離開喬許，喬許來參加派對也是想了解這個遺憾，但愛莉絲才知道喬許原來訂婚了，還好沒有鑄成更大的錯誤。
從結果論來說，愛莉絲不應該離開喬許，這樣也不會造成自己那麼大的困擾，不會讓自己在尋找自己的愛情是什麼。但最後她知道了。
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從目的論來說，愛莉絲從她的初衷，貫徹到了最後，即使她後來心有遺憾，但最後她知道她的路沒有走錯，沒有離開喬許，她不會知道自己還可以做什麼。
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愛情是互相包容、是互相牽就，不是像把風箏的線緊緊握在手中。線會斷掉，風箏會越飛越高。
一個人要更勇於嘗試，兩個人是為了更好的自己。